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Castello Aragonese
 Le fortezze dell'Isola di Sant'Andrea, strategicamente posizionate all'ingresso del porto di Brindisi, simboleggiano la secolare difesa cristiana nei confronti dell'oriente islamico. Il pericolo dell'invasione turca sono alla base della decisione di fortificare la città, pertanto nel 1481 Ferrante d'Aragona avvia la costruzione di una rocca a guardia del porto. Dopo soli 4 anni, Alfonso duca di Calabria, trasforma il torrione a forma di castello, da allora chiamato Castello Aragonese o Alfonsino. Ma solo nel 1492 può ritenersi completato, dopo l'isolamento della rocca (con la realizzazione della darsena), la definizione del salone al primo piano e le gallerie con volta a botte nel piano inferiore. Successivamente, nel 1558, iniziano i lavori di costruzioni del Forte, (conosciuto come "Forte a Mare") che hanno lo scopo di fortificare la parte restante dell'isola. Il complesso è costituito da due parti distinte: il Castello Rosso, denominato anche in questo modo per il caratteristico colore dei suoi mattoni di pietra in carparo cavata nei pressi dell'isola stessa, ed il Forte, costruito successivamente ed adibito ad alloggio delle guarnigioni. Il forte non occupava l'intera superficie dell'isola, pertanto si pensò di isolarlo praticando un taglio nella roccia a nord, realizzando così il "canale vicereale".
Colonne del porto
 Le Colonne sono da sempre il simbolo della città di Brindisi. Conosciute forse erroneamente come simbolo del termine dell'antica via Appia, rappresentavano in realtà un riferimento portuale per i naviganti dell'epoca. Delle due colonne gemelle originarie, realizzate dopo le matà del II secolo con un marmo proveniente dalla Turchia, solo una e' integra ed è costituita da otto rocchi, per un'altezza complessiva di di 18,74 metri (4,44 di base, 11,45 dei rocchi, 1,85 il capitello e 1 m. per il pulvino); è sormontata da un capitello (simile ad un ritrovamento presso le Terme di Caracalla a Roma) decorato con foglie di acanto, teste di divinità, ed otto tritoni agli angoli. Dell'altra, caduta nel 1528, e' visibile la sola base e uno dei rocchi; la restante parte fu' donata alla citta' di Lecce dove oggi forma parte della colonna di S.Oronzo. Dopo un lungo periodo di assenza per restauro e consolidamento della zona, la colonna è tornata sulla scalinata che domina l'ingresso del porto interno. Il centro storico della città è ancora in parte confinato all'interno delle mura aragonesi, risalenti alla metà del XV secolo e successivamente modificati da Carlo V, che vi aggiunse dei Bastioni (torrioni strategici), tra questi il Bastione San Giacomo, oggi recuperato e utilizzato per mostre e manifestazioni, come anche il bastione attiguo a Porta Mesagne.
Fontana Tancredi
 Sulla via Provinciale per S.Vito si può ammirare la Fontana Tancredi, detta anche Fonte Grande, fu costruita con i finanziamenti elargiti dal re normanno Tancredi nel 1192 su una preesistente fontana di epoca romana. L'opera fu realizzata in onore delle nozze tra Ruggero, figlio di Tancredi, e la principessa Irene, figlia dell'imperatore di Costantinopoli. La fontana era molto utilizzata per l'abbeveraggio degli animali che transitavano da quella importante arteria d'ingresso alla città ed anche per l'irrigazione dei vicini giardini "che nella sottoposta conca di mare si trovano". Nel 1549 fu ancora una volta restaurata, un'epigrafe ancora presente sul muro della stessa ricorda l'evento. Un ulteriore restauro, se non proprio una vera e propria ricostruzione, fu operata nel 1828, quando della fonte non rimaneva che un cumulo di macerie. Con l'occasione la fontana fu ingrandita e sulla parete centrale furono sistemati gli stemmi di Ferrante Loffredo sulla sinistra, della città al centro e sulla destra l'arme di Carlo V. In basso le epigrafi che ricordano gli interventi del 1192 e 1549. Tra i materiali reimpiegati vi sono i due mascheroni posti all'interno delle nicchie laterali, del XII secolo.
Castello Svevo
 Un altro castello importante per la citta' e' il Castello Svevo, detto anche "castello grande" o "di terra" (per distinguerlo da quello aragonese o "di mare"), è stato voluto nel 1227 da Federico II come residenza fortificata propria e per le sue guarnigioni (soldati saraceni e cavalieri teutonici), come difesa dalle ostilità dei brindisini rimasti affezionati ai Normanni e che mal sopportavano gli Svevi, contro i quali frequentemente si ribellarono. Per la sua costruzione furono impiegati materiali derivanti dalle vecchie mura e dai monumenti cittadini in rovina. Nel 1488 viene costruito dagli aragonesi un antemurale che circondava la parte a terra del castello, in questo modo e' stato conservato il nucleo svevo originale. La nuova cinta muraria, più bassa delle torri sveve, era rinforzato da quattro torri circolari che meglio rispondevano ai canoni di architettura militare dell'epoca, considerata anche la comparsa delle armi da fuoco. Fu inoltre creato un nuovo ed ampio fossato. Altre modifiche vengono operate nel 1526 e nel 1530 al fine di assicurare una difesa più efficace. Abbandonato dagli spagnoli, venne trasformato in penitenziario da Gioacchino Murat nel 1813, e dal 1909 è utilizzato dalla Marina Militare.
Monumento al Marinaio d'Italia
 Attraversando il canale Pigonati si accede nel porto interno, naturalmente diramato in due parti dette seno di levante e seno di ponente; qui si incontra il Monumento al Marinaio d'Italia realizzato nel 1933 a forma di timone ed alto 54 metri. Visto dall'alto, l'insieme dell'intera costruzione ha l'aspetto di un uccello stilizzato. La raccolta dei fondi per la costruzione duro' circa 10 anni e vi partecipo' in particolare il tenore Tito Schipa con gli incassi dei concerti (leggi la storia). All'interno del Monumento vi sono delle sale storiche dove sono visibili oggetti e reperti storici tra cui l'urna contenente la sabbia di El Alamein, nonché un fregio donato dalla Presidenza della Repubblica. Inoltre vi è un percorso fotografico ubicato lungo le pareti delle scale interne, utile a seguire le varie fasi della costruzione nonchè della cerimonia di inaugurazione del Monumento. Dal terrazzo, accessibile al pubblico, la vista sulla città e sul porto è molto suggestiva.
Il Lungomare
 Giungendo sul suggestivo lungomare del porto interno della città, si possono ammirare i giardini di piazza Vittorio Emanuele II, completamente rinnovati nel 2001, con al loro interno la Fontana dei Delfini (del 1876) e il Monumento a Virgilio, una opera in marmo di Floriano Bodini del 1988. Adiacente ai giardini, sul muro laterale della Capitaneria di porto, è visibile la Meridiana del porto, realizzata nel 1917 dal capitano Alberto de Albertis, uno dei principali esperti italiani in orologi solari.
 La cattedrale di Brindisi, ovvero la Basilica di S. Giovanni Battista, della quale la prima pietra fu posta da papa Urbano II nel 1089, fu compiuta entro il 1143. Ruggiero, figlio di Tancredi, fu qui incoronato re di Sicilia nel 1191, primo fra i normanni ad esserlo fuori Palermo, e nell'anno successivo si unì in matrimonio con Irene, figlia di Isacco l'Angelo imperatore di Costantinopoli. Nel 1225 ancora proveniente dall'oriente, la quattordicenne Isabella di Brienne, regina di Gerusalemme, avrebbe celebrato le proprie nozze in Brindisi; lo sposo era il signore dell'occidente, l'imperatore Federico II La cattedrale fu ricostruita dopo il terremoto del 1743 e, in seguito, piú volte restaurata. Della chiesa romanica è rimasta la planimetria basilicale, comune a quella della coeva basilica di San Nicola in Bari, a tre navate senza transetto, com'è dimostrato dalle coincidenze dei limiti estremi della nuova chiesa con quelli dell'antica. La posizione attuale della facciata è la stessa di quella romanica, tripartita verticalmente in fasce corrispondenti, la centrale alla navata di mezzo e le altre due alle navate laterali. Negli anni '20 si completò la facciata con un timpano, sostituito poi nel 1957 dalle statue dei santi Teodoro, Lorenzo, Leucio e Pio X.
Chiesa di S.Benedetto,
La chiesa di S.Benedetto, esistente dal 1089, un tempo consacrata a S.Maria Veterana con l'annesso convento delle monache benedettine. E' un tipico esempio di arte romanica, con cupole in asse sorrette da costoloni a crociera. L'aspetto originario della chiesa era completamente differente da quello attuale, infatti oltre alla facciata non più visibile, la chiesa presentava un tetto a due spioventi poi occultate dal muro costruito sulla linea di gronda. L'esterno si presenta con una serie di arcate cieche con piccole monofore sul quale spicca l'importante portale (XI sec.) sormontato da un architrave sul quale sono riprodotte scene di caccia. La cella campanaria, sulla relativa torre, è aperta da trifore e bifore. L'interno è diviso in tre navate e quattro campate dalle arcate poggianti su colonne, la navata centrale, di ampiezza doppia rispetto le laterali, ha la campata con crociere cupolate. Di grande interesse il suo chiostro medioevale, sul quale si affacciava il vecchio monastero delle Benedettine. Il tempio di S.Giovanni al Sepolcro (o chiesa del Santo Sepolcro) è una costruzione a forma circolare edificata, sul finire dell'XI secolo, per volontà del normanno Boemondo. Nei documenti del XII-XIII secolo non mancano riferimenti al complesso, pertinenza dell'ordine canonicale del Santo Sepolcro di Nostro Signore Gesù Cristo: nel 1122, Arnono priore del Santo Sepolcro di Brindisi è fra i giudici chiamati a dirimere la controversia fra le benedettine di Santa Maria Veterana e l'arcivescovo Bailardo. I canonici regolari del Santo Sepolcro mantennero il possesso della struttura, verosimilmente, sino alla soppressione del 1489 e conseguente trasferimento dei beni all'Ordine di Malta che ebbero concreta realizzazione, in Italia, solo circa il 1560. Nel XII secolo si aprì a settentrione una nuova porta ricamata nel bianco degli stipiti e dell'architrave di marmo da artisti che si muovevano lungo una via che collegava Brindisi a Bari, ad Ancona, a Benevento e a Modena ove gli stessi motivi plastici si ritrovano firmati da Wiligelmo. È possibile si tratti di reimpiego di materiali già destinati alla basilica cattedrale di Brindisi.
La Chiesa di S.Paolo
 E la più antica ed eloquente testimonianza di architettura gotica del XIV secolo nell'area provinciale, come dimostrano l'arco ad ogiva e le monofore presenti sul lato destro. La chiesa fu edificata, con l'annesso convento, sul sito donato da Carlo I d'Angiò ai francescani, dove in precedenza era situata la Dumus Margariti. Il complesso fu completato entro il 1322 e divenne una delle principali sedi francescane in Terra d'Otranto. Qui fu avviato ai suoi primi studi il futuro S.Lorenzo. Nei primi decenni del 1800 la chiesa, pericolante, ha subito dei sostanziali cambiamenti, tra questi la nuova facciata che rispetto alla precedente è stata arretrata di circa otto metri.
S. Teresa
 La Chiesa fu voluta nel quartiere degli spagnoli dal canonico Francesco Monetta come sede dei carmelitani scalzi. L'opera di Giuseppe Zimbalo, completata nel 1697, è un tipico esempio di architettura barocca, con la facciata arricchita da paraste, capitelli, volute e pinnacoli. L'interno è ad unica navata con transetto, con piccole cappelle laterali dove si possono ammirare pregevoli dipinti su tela del XVII-XVIII secolo, come quella di "S.Andrea" sul primo altare a sinistra (dove si scorge in basso il castello Aragonese), la "Educazione di Maria Vergine" (un'opera di Francesco Saverio Altobello) sul portone d'ingresso, la "Gloria di S.Teresa" e quelle che ornano il soffitto.
 La chiesa di S.Maria del Casale, nei pressi dell'aeroporto, e' uno splendido esempio di stile romanico-gotico del XIII secolo. Monumento nazionale sin dal 1875, possiede un'elegante facciata in conci di carparo e pietra bianca, con un portale sormontato da un protiro pensile ornato. L'interno, ad unica navata a croce latina, ospita un ciclo di preziosi affreschi bizantini riscoperti nel secolo scorso dopo essere stati per oltre due secoli occultati da calcina e da altari barocchi: sulla controfacciata "Il Giudizio Universale", eseguito in quattro scomparti da Rinaldo da Taranto; sulla parete a sinistra "L'albero della Croce", a dodici rami per simboleggiare gli apostoli e con l'araldica della città di Brindisi, "L'Annunciazione", "L'Allegoria del Giglio Angioino", "La Vergine tra Cavalieri". "La Vergine col Bambino e Sante"; nel presbiterio "Le Storie della Passione", "Deposizione", "Cristo nella Tomba", "Marie al Sepolcro", "Nozze di Cana", "Cenacolo", "Pentecoste"; nell'abside "Cristo in Trono fra Angeli", "Natività", "Crocifissione"; nel transetto "l'Annunziata", "Storie di S.Caterina" e "La Madonna con Bambino". Importanti anche gli stemmi dei committenti per lo studio relativo all'araldica medievale.